Lorsqu'une jeune médecin cherche à réaliser les dernières volontés de son frère, elle se retrouve subitement sur le chemin du célibataire le plus convoité de Philadelphie. Savourez chaque rebondissement de cette comédie romantique ! Hannah Reed incarne la sensibilité, la prudence et la prévisibilité, des qualités qui ne lui ont jamais posé le moindre souci. Cependant, tout bascule lorsque son frère Owen disparaît subitement, laissant derrière lui un héritage des plus inattendus : une liste de rêves qu'il souhaitait réaliser avant sa mort. Chacun de ces souhaits sont plus excentriques les uns que les autres. La jeune médecin se sent obligée d'honorer la dernière volonté de son frère, mais se trouve perdue face à la perspective de devenir soudainement une personne spontanée et insouciante. Elle n'a pas la moindre idée de comment embrasser cette nouvelle aventure et a désespérément besoin d'un expert en prise de décisions hasardeuses et d'un mentor pour apprendre à vivre au jour le jour... Quant à Cooper Panther, sa dernière décision sensée remonte à une éternité. Depuis la disparition de son meilleur ami, il tente de survivre en s'accrochant à trois principes bien définis : il se mêle le moins possible des tracas des autres, évite toute liaison avec des femmes vulnérables et garde soigneusement sous clé les cauchemars qui le hantent la nuit. Le célibataire le plus convoité de Philadelphie ressent désormais un certain besoin de stabilité et de sérénité dans sa vie. C'est alors qu'Hannah entre en scène ; une idée à la fois folle et prometteuse à laquelle il ne peut tout simplement pas résister.