Le jour du mariage est enfin arrivé. Le gang se rend dans le Connecticut pour célébrer l’évènement, prenant du bon temps à la plage, jouant au golf ou au laser pour décompresser. Maintenant que Sean lui a révélé qu’il voulait prendre la tête de la société familiale, Scarlet doit convaincre Ryan de déménager à New York. Mais, se rendant compte qu’elle oublie quelqu’un, elle se demande si elle parviendra à persuader Cortland de la suivre, lui aussi. Quand les anciens camarades de chambre de Sean arrivent pour le mariage, Scarlet revit difficilement le passé de Sean – et ses mœurs méprisables. Tandis que tous les souvenirs remontent à la surface, tous les efforts qu’il lui a fallu déployer pour le garder dans sa vie, elle commence à paniquer. A-t-elle raison de l’épouser ? Ou est-il encore temps de renoncer ? Sean et Scarlet craignent que la mère de celle-ci ne vienne gâcher le grand jour mais, croisant les doigts, ils font tout leur possible pour ignorer leurs peurs.